Dévastée par les récents évènements, Blair se comporte comme la pire des garces, et la situation inquiète sérieusement Serena et Chuck.
Nate fait connaître son cousin Tripp à Vanessa et Dan. Serena apprend à Chuck que Blair a été virée de Yale… Chuck n’arrive pas à la joindre (peut être bien parce qu’elle est avec Carter).
Vanessa essaie de motiver Nate à aller à une réunion de famille mais ce dernier n’a pas envie de les voir car ils l’ont laissé tombé lors des problèmes avec son père.
Lily a décidé vu qu’elle s’est retrouvée avec une ex de Rufus sans le savoir, que chacun allait faire une liste de toutes les personnes avec qui ils sont sortis
Nate débarque au week-end des Vanderbilt qui se déroule dans un château avec Vanessa et Dan… Et affronte son grand père mais au final ce dernier est très heureux de le revoir
Chuck est sous le choc, il découvre Blair en petite tenue avec Carter. Chuck est certain qu’il sort avec elle juste pour l’atteindre.
Le grand-père de Nate est fier de lui, il est resté proche de sa mère et a même aidé son père comme il pouvait. Dire que Nate avait peur que son grand père ait honte de lui.
Lily a peur d’avoir eu trop d’amants et ça se compte en pages… Serena lui donne un conseil, qu’elle essaie de voir du côté de Rufus, car ce dernier pourrait la juger. Et au moment venu, elle ne lui donne qu’une page
Vanessa a peur que Nate change car son grand-père a tout prévu pour sa vie futute. Nate la rassure. On dirait pourtant qu’il y a un malentendu : Nate et Vanessa devaient partir cet été en voyage… mais son grand-père a prévu un stage au bureau du maire. Vanessa pense que le grand-père de Nate prend les décisions pour lui
Blair embrasse Chuck, elle veut faire l’amour avec lui... mais ce dernier la rejette, il veut la vraie Blair. Au final, elle se retrouve dans une salle avec Nate où ils se rappellent le bon temps… Et à fois Blair confie qu’elle se sent perdue.
Serena gifle Dan en apprenant que celui ci a couché avec Rachel dans la salle à costumes…L'information vient de Blair.
Rufus a découvert la seconde page des amants de Lily dans son sac, il regrette qu’elle ne lui ait pas dit la vérité.
Nate accepte le stage à la mairie de New York… Vanessa est sous le choc, son voyage en amoureux est annulé. Vanessa est en larmes auprès de Jenny et Dan.
Chuck pense avoir perdu Blair… Serena pense qu’il faut qu’il se batte pour elle. Pendant ce temps Blair se rapproche de Nate…
